Dirk van Genderen richtte in 1982 met een aantal studiegenoten het Advokatenkollektief Gouda op. In 1995 was hij medeoprichter van Stadhouders Advocaten te Utrecht, waaraan hij tot 2025 verbonden was.
In die ruim 40 jaren als advocaat heeft hij zich volledig gespecialiseerd in arbeidsrecht. Hij trad niet alleen op als advocaat, maar ook als kantonrechter-plaatsvervanger en docent bij universiteiten en specialisatieopleidingen.
Hij gaf veelvuldig cursussen aan advocaten, de rechterlijke macht en andere beroepsgroepen, vakbonden en het bedrijfsleven.